睢阳太守许远地位比张巡高，但是他知道张巡善于用兵，智勇双全，就请张巡指挥守城。叛将尹子奇带了十三万人攻城，张巡、许远的兵力合起来才六千多人，双方兵力相差很大。张巡带兵坚守，和叛军激战十六天，俘获敌将六十多人，歼灭敌军二万多人，使尹子奇不得不退兵。

过了两个月，尹子奇得到了增援兵力，又把睢阳城紧紧围住，千方百计进攻。张巡虽然接连打了几次胜仗，但是叛军去了又来，形势越来越紧急。凭借着南霁云的精准箭法，张巡设计射瞎了尹子奇的左眼。

但是，城外的兵越聚越多，城里的兵越打越少。到后来，睢阳城里只剩下一千六百多人，又断了粮食，唐军兵士每天只分到一合（音gě，一升的十分之一）米，拿树皮、茶叶、纸张和着烧来吃。最后，连一粒米都没有了。兵士们熬不住，一个接一个饿倒了。

张巡没法，只好派南霁云带了三十名骑兵突出重重包围，到临淮（在今江苏盱眙西北）去借兵。

驻守临淮的大将贺兰进明害怕叛军，不愿出兵救睢阳。他见南霁云是个勇将，想把南霁云留下来作自己的部下，为自己卖命。他特地为南霁云举行酒宴，请众将领作陪。

南霁云心里急得像火烧，哪里喝得下酒。他流着眼泪激动地说：“睢阳的军民已经有一个多月没进一粒米了，我在这里怎能忍心吃饭；就是吃了，又怎么能咽得下呀？将军手下有的是兵，眼看睢阳城陷落，不肯分兵救援，难道是忠臣义士所该做的吗？”说着，他把自己的一个手指咬了下来，咬得满口鲜血淋漓，气愤地说：“霁云不能完成主将交给我的使命，只好留下这个手指作证，回去也好有个交代。”

在场的众将领都感动了，有的用袖子掩住脸，有的忍不住哭了出来。但是贺兰进明还是不肯出兵相救。

南霁云只好离开临淮，从别处借了三千兵士回到睢阳，冲进重围和张巡会合。南霁云把借救兵的情况向张巡、许远报告以后，城里的将士听到借兵没有希望，都痛哭起来。

张巡和许远反复商量，认为睢阳是江淮的屏障。为了保卫江淮，不让叛军南下，决心死守睢阳。城里粮食断了，他们就煮树皮吃；树皮吃完，就杀战马；战马杀光了，只好捉麻雀老鼠给战士充饥。到了最后，张巡爱妾为节约口粮，***身亡。全城只留下四百个人，尹子奇再率领叛军用云梯爬上城头，城头上的守军饿得连使弓箭的力气都没有了。

公元757年十月，睢阳城终于陷落。张巡、许远、雷万春、南霁云等三十六名将领全部被俘。尹子奇敬重张巡，准备释放张巡，有人劝说，张巡是守义之人，必不会为叛军所用，而其深得人心，不可留作后患。

尹子奇杀了张巡后，又把南霁云绑了起来，逼他投降。南霁云一身正气，大声说：“男子汉大丈夫，不可向不义者屈服，宁掉头颅垂青史，不留骂名在人间。”昂首挺胸英勇就义。